La figura di San Bernardino da Siena è il riferimento dell'omonimo Cammino.

I temi toccati nella predicazione e nei testi di San Bernardino sono ancora oggi di grande attualità, in particolare perchè è considerato uno dei primi economisti della storia, che trattò problemi quali l'usura, il gioco d'azzardo, la figura dell'imprenditore, la necessità dell'elemosina e della cura dei bisognosi con il buon uso del denaro.

L'arrivo ideale, sia che si parta da San Giovanni Valdarno che da Massa Marittima, è alla Basilica dell'Osservanza, a Siena, dove Bernardino soggiornò, studiò e si formò per 15 anni, divenendo uno dei più famosi predicatori del tempo,  in ambito francescano, a livello nazionale e internazionale.

Tale attività fece sì che la sua canonizzazione avvenne a soli 4 anni dalla sua morte, cioè nel 1450.

Si può iniziare il Cammino da San Giovanni Valdarno, dove ha sede il Convento di Montecarlo, uno dei conventi dell'Osservanza (la riforma francescana dei primi decenni del '400) fondati dal Santo, oppure da Massa Marittima, città dove si trova la casa natale di San Bernardino.

Se si interrompe a Siena le tappe sono 3 da San Giovanni Valdarno e 4 da Massa Marittima.

Il percorso in totale prevede 7 tappe e tocca numerosi luoghi che hanno visto il passaggio di San Bernardino a motivo dei suoi viaggi di predicazione tra Siena, Arezzo e Firenze tra il 1420 e il 1430.

Si possono congiungere i temi e le vicende bernardiniane alla storia della Toscana del tempo, interessata da numerosi sconvolgimenti dovuti alle sanguinose lotte tra Firenze e Siena e alle contese territoriali tra i Vescovi di Arezzo, Siena, Fiesole.

Il percorso si snoda tra i castelli del Chianti che videro e ancor oggi testimoniano queste vicende storiche, nella «Montagnola» senese, nella Maremma interna, con i borghi arroccati sulle cime delle colline e la sua ricchezza idrogeologica e naturalistica, in parte ancora da scoprire.

Territorio a grande vocazione turistica, ha visto sviluppare la propria attrattiva nei confronti del pubblico ogniqualvolta ha inquadrato e motivato la ricettività con temi specifici ben riconoscibili, quali l'Eroica, le “Strade bianche”, solo per fare degli esempi.

Un territorio non privo di percorsi a piedi, che da tempo necessitano di una tematizzazione.

Da qui l'idea di questo cammino, riferito a San Bernardino da Siena.

Il paesaggio del Chianti, costellato di castelli, vigne, corsi d'acqua cristallina, è ben conosciuto in tutto il mondo e presenta una biodiversità di indubbio valore che fa di quest'area un patrimonio ambientale, paesaggistico e culturale da godere pienamente.

La «Montagnola senese» si presenta ricca di pievi, che testimoniano la sua importanza per gli antichi pellegrinaggi.

Territorio ricco di grotte carsiche e di falesie, di falde acquifere, è un sito di interesse comunitario ai sensi della normativa 92/43 CEE.

Scendendo verso Massa Marittima si attraversano le colline metallifere, conosciute e sfruttate già dagli Etruschi, e che offrono ancora oggi testimonianze di una intensa attività  e di una cultura mineraria protrattasi in alcuni casi fino a pochi decenni fa.

Un'area dove la natura si è conservata selvaggia e i luoghi sono immersi in un'atmosfera insolita e dimenticata, quasi magica.